Der Opernregisseur Matthias Oldag inszeniert Werke des klassischen Opernrepertoires, sowie Operetten und Musicals. Immer wieder konzentriert er sich auf die Wiederentdeckung vergessener Opern. Insbesondere Opern des zwanzigsten Jahrhunderts stehen im Zentrum seiner Arbeit.
Geboren in Lutherstadt Wittenberg, absolvierte er zunächst ein Mathematikstudium und arbeitete als Diplommathematiker in einem Forschungsinstitut in Berlin. Später folgte ein Regiestudium an der Hochschule für Schauspielkunst Ernst Busch Berlin. Er debütierte an der Sächsischen Staatsoper Dresden, arbeitete als Hausregisseur am Deutschen Nationaltheater Weimar und am Theater Bielefeld. Oldag war Generalintendant des Theaters Altenburg-Gera, Operndirektor des Mecklenburgischen Staatstheaters Schwerin und gastierte als freier Regisseur an vielen deutschen Theatern, unter anderem an der Oper Kiel, der Oper Leipzig, der Staatsoperette Dresden, in Krefeld oder Osnabrück. International arbeitete er in St. Louis (USA), inszenierte „Tannhäuser“ beim Internationalen Wagnerfestival in Budapest und wurde mehrfach an die Neuen Oper Wien engagiert. Während seiner Tätigkeit konnte er mit namhaften Künstlern zusammenarbeiten, wie z.B. mit Dirigenten wie Adam Fischer, Peter Eötvös, Walter Kobera, Roger Epple oder Matthias Formeny, mit Sängern wie Sephen Gould, Robert Dean Smith, Renate Koch oder Ausrine Stundyte. Eine langjährige Zusammenarbeit verband ihn mit dem Maler und Bühnenbildner Thomas Gruber.
Des Weiteren war Oldag von 1995 bis 2020 an der Hochschule für Musik und Theater Felix Mendelssohn Bartholdy Leipzig als Professor für die szenische Ausbildung der Gesangsstudenten verantwortlich. An dieser Hochschule war er Leiter der von ihm gegründeten Opernschule und wurde zweimal zum Prorektor für künstlerische Praxis gewählt.
Derzeit ist er als freier Regisseur tätig und kann bereits jetzt auf ein Repertoire von über 100 Musiktheater-Inszenierungen zurückblicken.
In der Spielzeit 2016/17 inszenierte Matthias Oldag Wagners Der Fliegende Holländer, 2017/2018 Gian Carlo Menottis musikalisches Drama Der Konsul am Stadttheater Bremerhaven. In der Spielzeit 2018/2019 führt er am Stadttheater Regie bei der Deutschen Erstaufführung der Oper Gier nach Gold - McTeague.