In Oxford geboren, studierte James Bobby zunächst Musikwissenschaft an der Cambridge University. Sein Gesangsstudium absolvierte er bei Thomas Hemsley an der Guildhall School of Music and Drama. Danach war er Mitglied der Les Jeunes Voix du Rhin, dem Opernstudio der Opéra national du Rhin Strasbourg. Von 2013 bis 2017 war er Ensemblemitglied am Saarländischen Staatstheater Saarbrücken, von 2009 bis 2013 an der Deutschen Oper am Rhein und von 2006 bis 2009 am Oldenburgischen Staatstheater. Während dieser Zeit sang er 54 Rollen in 590 Vorstellungen, einschließlich der Titelrollen in Mozarts Don Giovanni und Verdis Macbeth. Höhepunkte seiner Karriere sind der Mandarin in Turandot am Royal Opera House Covent Garden 2001, die Hauptrolle des Prior Walter in der deutschen Erstaufführung von Peter Eötvös’ Angels in America an der Hamburgischen Staatsoper 2005, die Bariton-Partie in der Uraufführung von Hèctor Parras Hypermusic Prologue A projective opera in seven planes am Centre Pompidou in Paris mit dem Orchester des Ensemble intercontemporain 2009, Bruno in der Uraufführung von Jörg Widmanns (revidierter Fassung seiner Oper) Das Gesicht im Spiegel an der Deutschen Oper am Rhein 2010, Cortez in Wolfgang Rihms Die Eroberung von Mexico am Saarländischen Staatstheater Saarbrücken 2012, Kaspar Brand in der Uraufführung von Anno Schreiers Mörder Kaspar Brand in Düsseldorf 2012 und James Vane und Basil Hallward in der Uraufführung von Thomas Agerfeldt Olesens The Picture of Dorian Gray am Den Jyske Opera (der Dänischen Nationaloper) in Aarhus 2013.