Der 1971 in Oxford geborene James Bobby war Chorknabe im Universitätschor des St. John’s College in Cambridge und kehrte später als Bass-Chorschüler in denselben Chor zurück. Während seines Studiums an der Universität Cambridge erwarb er einen Bachelor of Arts in Musik, einen Bachelor of Music als Postgraduierter, studierte Gesang bei Roderick Earle und sammelte seine ersten Bühnenerfahrungen mit der Cambridge University Opera Society am Cambridge Arts Theatre und am ADC Theatre. Er setzte sein Gesangsstudium bei Thomas Hemsley im Rahmen des Post Diploma Vocal Training Course an der Guildhall School of Music and Drama in London fort. Nach vier Jahren als freiberuflicher Opernsänger, darunter drei Spielzeiten an der Pavillon Opéra, wurde er kurz vor der Jahrtausendwende in den Chor der Royal Opera in Covent Garden aufgenommen. In den folgenden drei Spielzeiten sang er zahlreiche Solopartien und Cover, insbesondere 2001 den Mandarin in Turandot. Er nahm am Eröffnungskonzert im Linbury Studio Theatre im Dezember 1999 teil und war an verschiedenen Projekten der Royal Opera Education Department beteiligt.

2002 entschied er sich für eine Karriere als Opernsolist und zog nach Colmar im Elsass, wo er Mitglied von Les Jeunes Voix du Rhin, dem Opernstudio der Opéra national du Rhin Straßburg, war. Es folgten drei weitere Jahre als freischaffender Opernsänger mit Gastengagements am Tiroler Landestheater Innsbruck, Theater Biel Solothurn, Theater Freiburg und 2005 in der Hauptrolle des Prior Walter in der deutschen Erstaufführung von Peter Eötvös’ Angels in America an der Hamburgischen Staatsoper, die im darauffolgenden Jahr beim Amsterdam Festival wiederaufgenommen wurde.

Von 2006 bis 2009 war er Ensemblemitglied am Staatstheater Oldenburg, von 2009 bis 2013 an der Deutschen Oper am Rhein und von 2013 bis 2017 am Saarländischen Staatstheater Saarbrücken. In dieser Zeit sang er 54 Rollen in 590 Vorstellungen, darunter die Titelrollen in Mozarts Don Giovanni und Verdis Macbeth. Zu den Gastengagements während dieser Zeit gehörte 2009 die Baritonrolle in der Weltpremiere von Hèctor Parras Hypermusic Prologue A projective opera in seven planes im Centre Pompidou Paris mit dem Orchester des Ensemble intercontemporain, 2012 Cortez in Wolfgang Rihms Die Eroberung von Mexico am Saarländischen Staatstheater Saarbrücken sowie 2013 James Vane und Basil Hallward in der Uraufführung von Thomas Agerfeldt Olesens The Picture of Dorian Gray an der Den Jyske Opera Aarhus. An der Deutschen Oper am Rhein sang er zwei Uraufführungen, den Bruno in Jörg Widmanns überarbeiteter Fassung seiner Oper Das Gesicht im Spiegel und Kaspar Brand in Anno Schreiers Mörder Kaspar Brand. Bobby sang Kong in der Weltpremiere von Jeffrey Chings The True Story of King Kong in Magdeburg im März 2019 und Beck Weathers in Joby Talbots Everest in Hagen im Oktober 2019. Im März 2020 probte er Stanley Kowalski in Andre Previns A Streetcar Named Desire in Bremerhaven vollständig ein, bevor die Premiere und alle Vorstellungen wegen der Corona-Pandemie abgesagt wurden. Im Januar 2022 sang er den Owen Hart in Jake Heggies Dead Man Walking in Koblenz.

Seit August 2022 ist er Mitglied des Opernchors am Stadttheater Bremerhaven. Im Mai 2023 gibt er sein Haus-Solodebüt als Councilman in der deutschen Erstaufführung von Missy Mazzolis Breaking the Waves.