Geboren in Eckernförde und aufgewachsen in Oberschlesien, erhielt Lennard Czakaj mit 8 Jahren seinen ersten Trompetenunterricht. Es folgten ein Trompetenstudium an der Hochschule für Musik in Basel und eine Praktikumsstelle im Sinfonieorchester Basel. Er ist Preisträger zahlreicher Wettbewerbe und war 2021/2022 Stipendiat der Karajan-Akademie der Berliner Philharmoniker; seit 2022/2023 ist er Solotrompeter des Staatsorchesters Stuttgart.